สเตอร์ลิงเข้าร่วมอาร์เซนอลในการกู้ยืมเงินเมื่อฤดูร้อนปีที่แล้ว แต่ทำประตูได้เพียง 1 ประตูในการปรากฏตัวทั้งหมด 24 ครั้ง อาร์ตารู้สึกผิดหวังกับประสิทธิภาพของสเตอร์ลิงและจะหันมาสนใจผู้สมัครคนอื่น ๆ ในตลาดการถ่ายโอน
สเตอร์ลิงจะกลับไปที่ทีมพ่อแม่ของเธอเชลซีหลังจากสิ้นสุดการกู้ยืมในช่วงฤดูร้อนนี้ หลังจาก Maresca เข้ารับตำแหน่งเมื่อฤดูร้อนปีที่แล้วสเตอร์ลิงก็ถูกทิ้งร้างอย่างชัดเจน
สเตอร์ลิงยังดึงดูดความสนใจจากซาอุดิอาระเบียยูไนเต็ด แต่มีรายงานว่าเขาไม่ได้พิจารณาย้ายไปซาอุดีอาระเบียในช่วงเวลานี้ของอาชีพของเขา